Lo primero que deberías hacer es desfragmentar la partición con Windows Vista, te recomiendo JKDefrag, mucho más rápido que el que viene con Vista, más efectivo, y es GPL: http://www.kessels.com/JkDefrag/
Después, bajate el GParted live-cd, una mini distro para bootear desde el Cd y particionar los discos duros: http://gparted.sourceforge.net/. Ahí podés redimensionar la partición de Güindor y la de Debian para asignarle más espacio a Debian. Por lo menos así lo hice en algunas máquinas y no hubieron problemas.
Saludos

Fernando - Picando Código